在威廉一世之后，温莎城堡被继续使用，而且也被多次扩建或改建。
威廉一世的后继者威廉二世也将城堡扩大与翻新，不过威廉二世的弟弟亨利一世才是第一位居住在温莎城堡的国王。
亨利一世因为统治权力仍不稳固，而且因为他担心自己的安危，所以把温莎城堡当成官邸，并且于1110年在城堡庆祝五旬节。而他与布拉班特公国阿德里西亚的婚礼（亨利一世的第二次婚礼）于1121年也在温莎城堡举行。
温莎保存下来中最早的建筑可以追溯到亨利二世（于1154年登基）时期，他建造石墙来取代围绕在城堡四周的木造栅栏，并在温莎城堡中央的不规则山丘上建造了第一个石造碉堡。
后来历经近千年的历史变迁，有许多英国的国王与王后对城堡的建造与扩展有直接的影响，是他们的要塞、住所与行政官邸，有时甚至是监狱。
城堡的历史也和英国的君主体制有相当密切的关连，跟随着温莎城堡的历史可以追溯到当时统治的英国君主。
在和平时期时，温莎城堡会扩建许多巨大且华丽的房间；在战争时期，城堡则会加强防卫，这个模式直到现在仍然不变。
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为了修建温莎城堡，威廉已然投入了三万英镑的资金，这些资金除了部分来自于税收之外，大部分还是威廉四人金库所出。
毕竟现在国事艰难，尽管威廉没收了大量的教会资产，将什一税的收取权力收归己有，令国家税收大大增加，但国家财政依旧不宽裕，因为要支撑起扩军和战争的需要，需要源源不断的资金投入。
为了不妨碍政府的正常运转，威廉并没有大量抽取国库税金，反倒是大量动用了王室内库资金，用来修建温莎城堡。
一个月后，威廉将和乌拉卡.希梅纳在温莎堡举行婚礼。