话说公元208年(建安十三年)，曹操挥师南下，刘表病死，刘聪（琮co
g）投降。
刘备得知后南逃，数十万百姓相随，曹操派遣曹纯率领虎豹骑急追一日一夜，于当阳长坂追到刘备。
刘备军被击溃，只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走。
曹操大获人马辎重。
慌乱间刘备又不见了赵云，刘备就派张飞去断后。
张飞召集二十余骑立于当阳桥上，曹军大众至，张飞据水断桥，对着曹军大喊:“我就是张益德，可以来决一死战!”
曹操军都害怕张飞的勇猛，虽然看见张飞人少，但也没有人敢上，真是：一支丈八蛇矛勇冠三军，长坂坡桥头上一声吼，吓退曹操百万军，吓死骁将夏侯杰。
按照《三国演义》的说法，张飞是个燕颔虎须，豹头环眼的彪形大汉，戏曲中的张飞更是个大花脸。
但根据现在的最新调查，特别是在四川一带出土的文物中显示，张飞很可能是个面如美玉，神采飞扬的美男子，不像大家想象的那样是个彪悍的粗人。
比如一些三国时期雕像中的张飞，竟然连一根胡子都没有，而且面如满月，神态温柔，绝不是演义中那个猛张飞的形象。
而且历史上的张飞也算是河北的一个小小名流，又有很高的文化素养。
张飞到底是怎样个人，现今已无从考。
可是，他武艺超群，敌军闻之丧胆，这倒是真的。他酗酒，脾气暴躁，动不动就鞭打兵士（刘备常常告诫张飞，“你经常鞭打健儿，但之后还让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。”），最后还死在那上边，也是不虚。
据明代卓尔昌《画髓元诠》记载，张飞画一手好工笔，而且喜欢画美人，所画的美人，各个婀娜俊美，飘飘欲仙。
实际生活中，张飞也爱美人。
偶然一次，张飞骑着快马，随军队行走在路上，突然发现有个小姑娘在田间捡柴禾，他看着不忍，上去探身就把那个小姑娘掳来，放在马鞍上，在军营里，就和姑娘“完成了婚配”。
他本以为，随后放行了姑娘就了事了，得知小姑娘是夏侯渊的侄女，夏侯霸从妹，张飞就改变了主意，他一把将女孩又担在了马鞍上，返回了古城他的家里。
其时，张飞已经有了老婆，就是他儿子张苞的母亲。
老婆一看他这样，让家人把姑娘安置到后堂，对张飞说，“你凭地捋回一个小姑娘（《三国志》卷九夏侯渊传中，裴松之注引《魏略》说，初，建安五年，时(夏侯)霸从妹年十三四，在本郡出城樵采，为张飞所得。）作甚？”
张飞向她挤了挤眼睛。
老婆心领，屏退左右，张飞就一五一十地说了他的所为。
老婆不懂，说，“那完事了，你就放了人家姑娘，捋回家里作甚？”
张飞瞪起了环眼，大骂老婆，说，“你好没分教！你知道这女子是何许人？”
“何许人？”老婆问。
张飞说，“她是夏侯渊的侄女，夏侯霸从妹！”
老婆还是不明白，就说，“是又怎样？”
张飞指着老婆骂道，“你让猪油蒙昏了头！夏侯渊的侄女不就是曹操的侄女吗？！”
老婆懂了，知道了夫君的小心眼儿，于是，揶揄着说，“那你还成了曹操的侄女女婿了呢，立即就小了一辈，有什么值得得意的？”
张飞举起手来，做打妻子状，说，“你这个蠢老婆，这咱不报了曹操攻打之仇了！”
老婆一撇嘴，走向后堂，张罗结婚典礼去了，身子隐没于后堂门的时候，笑着说，“你还当捡了多大的便宜似的。”
张飞在书法上擅长草书。《丹铅总录》中记载，涪陵有一刁斗铭，上面的铭文就是张飞所写。
而张飞所佩戴的刀以及立马铭上的字，也都是张飞所铭刻。
元代画家吴镇曾作诗对张飞的书法进行了高度评价，说魏国的钟谣（繇yao）、吴国的皇象在书法上的造诣恐怕都难及张飞。
据传，张飞还会作诗赋，他巡游真多山时，有感而发，写下了《真多