曹操派于禁单独领兵进驻原武，攻击袁绍在杜氏津的营寨，破之。迁裨将军，后从还官渡。曹操与袁绍连营，起土山相对。
袁绍命令士兵向曹操的营中射箭，曹操的士卒多死伤，士兵惧怕。于禁督守土山，力战激励士气。官渡之战后，于禁迁偏将军。
建安七年(202年)，刘表派刘备北伐袭击许都，一直打到了叶县，已逼近许昌，曹操调动大将夏侯惇（du
）、于禁、李典抵抗刘备，刘备将阵线后撤至博望与曹军对峙。后来，于禁带兵接应李典，刘备自觉强攻无益，于是被迫撤退，曹军成功保卫了许都。
建安十一年(206年)，昌豨投降曹操后再次反叛，曹操派遣于禁征讨。
于禁急攻昌豨，但是未能攻克昌豨的据点。于是，曹操又派夏侯渊领兵与于禁一同作战。夏侯渊攻下了昌豨的十余座据点。但由于昌豨与于禁是旧交，便向于禁投降。
诸将皆以为昌豨已降，当让曹操处置，于禁曰，“你们难道不知道曹公的命令吗!在大军包围后才投降的人，不能赦免他的罪。遵行和执行法令，是事奉君上的气节。昌豨虽然是我的旧朋友，但我岂可以因此而失节!”
自临与昌豨决别，陨涕而斩之。当时曹操军在淳于，闻而叹曰，“昌豨不向我投降，而投奔于禁，是命运啊!”
于是，更加器重于禁，东海平定以后，曹操上表汉献帝表功于禁、乐进、张辽三人，于禁因此拜为虎威将军。
…………
建安十四年(209年)，于禁与臧霸等人讨伐梅成，张辽督领张郃、牛盖等人讨伐陈兰。于禁的部队率先到达，梅成举众三千余人伪降，于禁中计，引军便还。
旋即，梅成复叛，并带领他的部下都去投向陈兰。
陈兰、梅成二人经过商议，又率军转移到了潜山县的天柱山，坚壁清野，占据了地利。
为了杜绝江淮地区的后患，张辽不得不强攻天柱山，此山脉高峻约有二十余里，道路险狭，易守难攻，因此，张辽等人与陈兰等人相持不下，又因为运输非常困难，张辽等人的军粮并不宽裕。
于禁率军向张辽等人押运粮草，前后相接。于是，张辽不再担忧粮草，继续率军强攻，赢得了天柱山之战，并斩杀陈兰、梅成。
张辽因此战的胜利而获得了假节。于禁也因协助张辽而增加食邑二百户，连同以前的共一千二百户。
此时，于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将，曹操每次征伐，不是用为行军前锋，就是用为后拒。
而于禁持军严整，缴获来的财物从来不会私藏，因此曹操对于禁的赏赐非常重。
然而，他常常以严厉的军法来统御将士，加之好色，难以得到拥戴。
无论军情如何紧急，看到女色，就动不得腿，所以，于禁被将士鄙夷。
建安二十年(215年)十一月，曹操平定了张鲁。虽然，朱灵在曹操征讨张鲁的过程中立下了战功，但是，曹操常常恼恨朱灵，想要夺取他的兵权，因为于禁有威严，便遣于禁引数十骑，带着曹操的命令，前往朱灵营让朱灵交出了兵权，朱灵及其部众无人敢动。曹操就让朱灵为于禁部下，众皆震服，其见惮如此。
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曹操于建安二十一年(216年)，被册封为魏王，对部下的任免更加隆重。同年八月，曹操以钟谣（繇yao）为相国，始置奉常宗正官。于禁也在后来迁为左将军，假节钺。
建安二十四年(219年)，关羽围攻吕常于襄阳、围攻曹仁于樊城。
曹仁命令庞德屯驻樊北，又向曹操请求援军。曹操准备让曹植带兵解救曹仁。但在命令到达曹植那里时，曹植却喝得酩酊大醉而不能受命。于是曹操反悔，不再以曹植督领援军。
曹操转而使于禁督领七军，共三万人，去樊城协助曹仁。
时值秋季，关羽利用秋雨过多、汉水暴涨，将于禁连同庞德打的全军覆没。
庞德宁死不屈，于禁举军投降，被关押在荆州江陵