当时，孙策引兵西征黄祖，正走到石城（今安徽贵池县西），听说刘勋已到海昏，立即让孙贲、孙辅率领人马驻在彭泽，准备拦击刘勋，自己则与周瑜率兵两万绕袭刘勋的大本营皖城，一举攻破，俘虏三万多人。于是，任命李术为庐江太守，拨给他三千人马保守皖城，其余人众，全部移往吴地。
刘勋闻讯大惊，星夜回军彭泽，孙贲、孙辅出兵截杀，刘勋大败，逃往流沂（今湖北鄂城），向黄祖求救。黄祖派他的儿子黄射率水军五千人来援，孙策挥师进攻，刘勋败逃，投奔曹操，黄射也逃跑了。
孙策又得到刘勋两千多兵士和一千多艘战船。于是，乘胜进攻黄祖。
这时，有个军曹趁乱性侵了和孙策随军的白氏，而后怕白氏向孙策告发，杀了白氏，孙策佯作不知，一次战役后，才将那个军曹杀掉，对着白氏的棺椁说道，“我对得起你了。”
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建安四年（199年）十二月八日，孙策进至沙羡（今湖北嘉鱼县北）。
刘表派侄儿刘虎和南阳人韩唏带领长矛队五千人赶来支援黄祖。
十一日，孙策率周瑜、吕范、程普、韩当、黄盖、孙权等将领同时并进，与黄祖军大战，黄祖几乎全军覆没，韩唏战死，黄祖只身逃走，士卒溺死者达万人，孙策缴获战船六千艘。
孙策在给朝廷的奏折中说：“臣身跨马阵，手击急鼓，以齐战势。吏士奋激，踊跃百倍。心精意果，各竞用命。越渡重堑，迅疾若飞。火飞上风，兵激烟下，弓弩齐发，流矢雨集。可谓惊心动魄”。
可见战况之激烈。
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建安五年（200年），孙策大败黄祖后东进豫章，驻军椒丘（江西新建县北），对虞翻说：“华歆（xi
）名闻于世，但绝非我的对手。如果不早归附，将来金鼓一震，战局一开，生灵涂炭，在所难免。你先进城去，把我的意思说给他听。”
虞翻领命进城，见到豫章太守华歆，陈明利害，华歆举城投降。
孙策从豫章郡中分出一部分，设立了庐陵郡，任孙贲为豫章太守，孙辅为庐陵太守，而留中护军周瑜镇守巴丘。派遣太史慈为建昌都尉，治海昬，并督诸将拒刘磐，使刘磐不敢侵扰。
孙策平定江东，任命吴景为丹阳太守，朱治为吴郡太守，周瑜担任江夏太守兼任中护军，吕范担任桂阳太守，程普担任零陵太守，孙贲为豫章太守，孙辅为庐陵太守，自己任会稽太守，以虞翻为功曹，以张昭、张纮（ho
g）、秦松、陈端等为谋士，另外还有众多武将如太史慈、孙河、徐琨、徐逸、黄盖、韩当、宋谦、贺齐、董袭、周泰、凌操、蒋钦、陈武、全柔、邓当、吕蒙等人。
曹操听闻孙策平定江东，叹息说，“猘（zhi）儿难与争锋也！（不能跟小疯狗争胜啊）”
于是，把亲弟的女儿许配孙策的弟弟孙匡，又让自己的三子曹彰娶孙贲的女儿。命扬州刺史严象推举孙权为茂才，并发出征召命令孙策的弟弟孙权、孙翊到许都，想以此拉拢和牵制孙策的势力。
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孙策容貌俊美，且性格开朗、直率、大度，善于听取部属的意见，很会用人，说话又爱开些玩笑，有幽默感，因此赢得了士人、百姓的拥戴，士民都愿意为他效忠。
广陵太守陈登是陈瑀（yu）的堂兄之子，在孙策西征刘勋、黄祖的时候，陈登再次秘密派出间谍使者，将印绶给严白虎残余势力，阴谋对付孙策，以报陈瑀被孙策将领吕范击败之仇，孙策到丹徒后准备亲自攻打陈登，准备在粮草筹集完备后出发。
这个时候，孙策和周瑜攻取皖城，得桥（乔）公的两个女儿，大乔、小乔，孙策纳大乔，周瑜纳小乔。
大乔随军住了一段时间，有孕，就被孙策送到母亲的住处。这个时候，他们一家已搬到吴郡。
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孙策喜欢单身出行不设防备。
当时，曹操和袁绍正在对抗，听说孙策准备渡江北上袭取许都，曹操的将士们都十分惊恐，曹操的谋士郭嘉却