秀吉重新审视，认为此战已经不可避免地会变成一场旷日持久的包围战，因而他为攻略小田原城特意建造了一座新城。这座新城就是以“一夜城”闻名于世的石垣山城，通常被称为石垣山一夜城。
不过“一夜城”这件事其实并不真实，秀吉着手石垣山城筑城是在四月六日。虽然被称为“一夜城”，后人多少会受短时间建造起来的城这一印象的影响，但实际上这城是经过了相当长时间的建造，工事全部完工是在六月二十六日。所以它事实上不是什么“一夜城”，而是八十日城(注：根据《家忠日记》记载)。
在这段时间里，一贯好色的丰臣秀吉甚至把妾侍淀殿从大阪城接到石垣山城，还招来很多能剧的艺人表演能剧，一边这样做，一边继续围困小田原城，进行持久战。
为了小田原攻略，秀吉不仅动员了二十二万大军，还同时命令水军攻击伊豆半岛的伊豆水军据点，另外又往相模湾配备水军，从海上对小田原城进行包围。
与此相对的，北条军将散落在领内支城中所有的士兵都计算进去，只有大约五万六千人。其中有像刚才所说的已被攻落的山中城那样，一座城中有四千甚至五千的守兵，而就算再小的支城，至少也有七百人。
秀吉一方面包围小田原城，另一方面将领内的支城各个击破。
小支城中，大多包围了一天都不到，就开城投降。不过，松井田城、韮山城、钵形城、岩付城、忍城这五座城都顶住了比较长时间，目前尚未落城。
在高务实的插手下，历史的插曲就出现在了这一时刻，具体来说则是发生在忍城。
忍城事实上并不算是一座真正意义上的城池，它是由许多散落在沼泽、湖泊中的几个小岛构建成的天然要塞。
小岛与小岛之间架桥连接，但有的岛之间并没有架桥，只能通过其它的小岛才能到达，这就构成了这座城市错综复杂的地形。而忍城的地形注定了这座城市就算被围也不用担心食物和水源，因为湖泊沼泽中长满大面积的荷花，如今这个时节就恰好可以吃莲藕，湖泊中的鱼类资源也极为丰富，这就足以保证这座城市自给自足。
不过忍城的问题也很大，最关键的问题就是人力资源严重不足，因此兵力也极其微弱。忍城进行笼城的时候，附近的老百姓都进城避难，可即便如此，几个岛屿要塞加起来总计也只有3700余人，不到四千之众，其中约有8成的人员都加入到战斗中，当然大部分主要是进行城防辅助，算不算正规参战不好说。
在排除当地百姓之后，忍城的实际兵力大约为武士80人上下，普通士兵400人上下。而一开始攻击忍城的丰臣军兵力高达2万多人，后期最高峰更是增加到4万多人，全军总大将正是本书之前提到过多次的石田三成。
虽然石田三成深受丰臣秀吉信赖，麾下兵力也碾压忍城之兵，不过在攻击中，石田三成率领的军队始终没能攻破忍城的任何一座前线守备口。
其实倒也不是石田三成不懂指挥，或者是将士畏敌，实在是负责守卫忍城的总大将太勇猛了，只要石田三成进攻，忍城总大将总是身先士卒冲在最前面。加上一票虽然年纪大但经验丰富的武士帮忙，石田三成左攻右打，都只能无功而返。
石田三成率领军队猛攻七天，但都无功而返，丰臣秀吉得知后，命令石田三成使用水攻。
这个命令让石田三成目瞪口呆，因为忍城本来就是湖中岛屿联合形成的要塞之城，这种地形就已经决定水攻不会有任何效果，但无奈丰臣秀吉坚持要求使用水攻，还表示自己将在水攻那天率领其他将领前来观战。
奉行派的特点就是自己没有多大的实力，全靠家主赋予权力，因此石田三成根本不可能违背丰臣秀吉的命令。无奈之下的石田三成只好到处找人筑堤，七天后这条长达28公里，高9米，宽7米的堤坝正式竣