东条吉良一走就把原领地空出来落入上総足利家的手中，直到镰仓末年吉良家起兵追随足利尊氏讨灭幕府，在其后的观応扰乱里足利尊氏与足利直义对立，留在三河的上総足利家和跑到奥州的吉良家都很不幸的加入足利直义的配下成为倒霉鬼。
上総足利家的名号也是那个时候被取缔降为三河吉良家，三河吉良家的家督吉良满义两个儿子被足利尊氏强行拆分，嫡长子吉良满贞继承宗家再次称呼为西条吉良家，其弟吉良尊义开辟另一个家族称为东条吉良家，因为东条城之前有个吉良义继一族，所以才有前东条，后东条一说。
吉良义时开怀大笑道：“蒔田殿不用奉承余，平日里余听这些奉承话早已听厌了，今日咱们只叙旧谊不谈那些扰人的话题，这次能在关东见到自己的亲族一门非常高兴，几百年没有来往的一门众，以后还是要多多亲近。”
吉良赖康大喜过望连忙躬身致谢，第一次见面就这么顺利完全超乎他的想象，其实奥州吉良家混的要比三河吉良家差出一大截，不提堪称逆天的吉良义时硬是把上総足利家的名号重新提振起来，就说这两百年来奥州吉良家就一路衰退，从奥州管领降格到奥州四管领之一，再降格到奥州混不下去被迫投靠关东公方。
三河吉良家在吉良满义的率领下，能够及时弃暗投明重新获得幕府的谅解已经是不幸中的大幸，死硬的奥州吉良家在吉良贞家的率领下，坚定的站在南朝方的阵营里一条道走到黑，二代将军足利义诠曾经下达御教书，命令石桥栋义讨伐吉良治家，当时奥州吉良家被定义为谋反的大罪，可见当时这一族混的有多惨。
在闲谈里吉良义时也提及当年观応扰乱的事迹。想当初吉良家是真的看好二将军足利直义，只是这位爷实在不给力硬是把有的打的将军给拧成大败亏输，害的吉良一族不但放弃独占管领的梦想泡汤，还顺带把家业搭进去一大半成为丧家之犬。
再回头去看宿敌斯波氏就已经落后一大截，斯波高经越混越滋润还混到几个守护，他的嫡子斯波义将更是奠定幕府三管领笔头的霸业，心底的遗憾和郁闷不用想也知道有多大。所以后来吉良家向斯波家低头，双方互嫁女儿维系团结的时候是非常憋屈的。在镰仓时代吉良家可是比斯波家混的更好。
吉良家对观応扰乱的惨痛失败充满尽的郁闷，两百年来时刻不想着复起重振名声，这个梦想就在吉良义时的手里获得成功，这才是吉良赖康最兴奋的地方，一门惣领家振兴就意味着他这个落难的凤凰也能扶摇直上入云霄。
所谓投其所好就是个这个意思，在接下来的言谈里吉良赖康刻意谈及过去的百年疮痍，唏嘘道：“在下一族在奥州过的凄惨呐！家督一年连件像样的新衣衫都没有，一门众朝不保夕正挣扎在生死线上……还好最后还是挺过来了！”
吉良义时微笑着听他讲述奥州吉良家迁徙到关东的历史，当初一群南朝的叛逆就是在镰仓公方的庇护下逃脱幕府的制裁，失势的奥州吉良进入镰仓公方配下。并随着镰仓公方变成古河公方继续留存下来。
奥州吉良家是不能享受到幕府赐予的御一家的家格，但是镰仓公方说没关系幕府有的我们也可以有，就把奥州吉良家弄成个关东御一家下马众的待遇，其蕴含意义就是告诉天下人我镰仓幕府是要做将军的人。[
关东公方的行为已经不能用司马昭之心来形容，他们这一族就像个中二少年不断的在家人面前上窜下跳。好像是告诉自己的父亲自己才是一家之主，他这种行为当然要遭到足利将军家的愤怒和厌恶，永享之乱就是足利义教下定决心整垮镰仓公方。
虽然侥幸让镰仓公方家逃出一个足利成氏在下総国古河乡建立古河御所继续斗争，但是关东公方的影响力已经远不如以前那么强大，结城合战里足利义教不依不饶的杀死武家数，若不是足利义